Олег Леонов родился 10 сентября 1970 года в Москве. В 1991 году окончил Московский автомобильно-дорожный институт, в 2000 году – юридический факультет МГУ. В 1996–1997 годах – главный менеджер по маркетингу в ЗАО «Русская телефонная компания». В 1998 году перешел в ЗАО «Восток Мобайл» на должность менеджера коммерческого отдела. В 1999 году возглавлял отдел маркетинга в ЗАО «КОМКОР». В 2000 году – директор по маркетингу представительства Metrosvyaz Ltd. C 2001 по 2002 год – директор по продажам и обслуживанию ОАО «ВымпелКом-Регионы». С 2003 по 2007 год – директор по маркетингу макрорегиона «Центр» ОАО «МТС», в 2007 году приглашен на должность коммерческого директора ЗАО «СТРИМ-ТВ». С конца 2008 года запускал розничный проект ШПД в компании «Сумма Телеком». Женат, трое детей. Хобби – история, горные лыжи.
В обязанности Олега Леонова в должности директора по продажам и обслуживанию проекта «Розница» ЗАО «Компания ТрансТелеКом» будет входить организация продаж и обслуживания абонентов в регионах страны, внедрение единых технологий продаж и обслуживания во всех городах присутствия компании. О назначении стало известно 19 ноября 2010 года.
ЗАО «Компания ТрансТелеКом» (торговая марка ТТК) основано в 1997 году. Основной акционер – ОАО «РЖД». TTK эксплуатирует и обслуживает одну из крупнейших в России волоконно-оптическую сеть связи протяженностью более 53 тыс. км и пропускной способностью до 200 Гбит/с. Сеть проложена вдоль железных дорог страны, имеет более 1 тыс. узлов доступа во всех регионах России и соединяет Европу и Азию. Созданные в крупнейших городах России 17 региональных предприятий предоставляют услуги ТТК на всей территории страны. TTK входит в пятерку ведущих альтернативных операторов фиксированной связи и занимает 33 % российского рынка аренды междугородных каналов, 27 % в сегменте магистрального Интернета и 31 % на рынке корпоративных IP-сетей. В 2009 году консолидированный доход группы компаний ТТК составил 24,7 млрд рублей, чистая прибыль – 936 млн рублей.