Сергей Калугин родился 2 ноября 1966 года в Москве. В 1991 году окончил экономический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова. После окончания института работал в должности экономиста в АБ «Инкомбанк», затем был управляющим директором по инвестициям АБ «Инкомбанк», президентом инвестиционно-финансовой компании «Инком Кэпитал». С 2000 года – генеральный директор ОАО «РТР-Сигнал». С 2001 по 2007 год – генеральный директор ОАО «Национальные кабельные сети». С 2007 по 2008 год – генеральный директор ОАО «Национальные телекоммуникации». С 2009 года – управляющий партнер WebMediaGroup. В 2009 – 2012 годах – генеральный директор ОАО «Национальные телекоммуникации».
О назначении Сергея Калугина президентом «Ростелекома» стало известно 27 марта 2013 года.
Сергей Калугин сменил на этом посту Александра Провоторова.
«Ростелеком» – крупнейшая в России телекоммуникационная группа, предоставляющая услуги во всех сегментах отраслевого рынка на всей территории страны. Компания занимает лидирующее положение на российском рынке услуг ШПД и платного телевидения: количество абонентов услуг ШПД превышает 9 млн, а платного ТВ «Ростелекома» – более 6 млн пользователей, из которых свыше 1,5 млн смотрит федеральный продукт «Интерактивное ТВ». «Ростелеком» – крупный оператор мобильной связи, развивающий беспроводные сети нового поколения. В настоящее время количество абонентов мобильной связи компании составляет более 13 млн человек. «Ростелеком» является лидером рынка телекоммуникационных услуг для российских органов государственной власти и корпоративных пользователей всех уровней.