Дмитрий Плесконос с отличием окончил Киевское Высшее Инженерное Радиотехническое училище ПВО, обучался в Военной Дипломатической Академии. Как менеджер начал свою карьеру в компании Mars в 1993 году, где с мая 2002 по июнь 2004 года являлся директором по развитию продаж в России и странах СНГ. C 2004 по 2006 год занимал различные руководящие позиции в компании «Вымпелком» в Московском регионе. С мая 2007 года по октябрь 2009 года в роли исполнительного вице-президента по развитию бизнеса в странах СНГ в компании «Вымпелком». Работал в должности исполнительного вице-президента по развитию телекоммуникационного бизнеса на массовом рынке России с октября 2009 года по февраль 2011 года. С августа 2012 года является Членом Наблюдательного Совета частного акционерного общества «Производственное объединение «КОНТИ» - одного из крупнейших украинских производителей кондитерских изделий. Женат, имеет троих детей. В свободное время занимается спортом, охотой и рыбалкой. Увлекается нумизматикой.
С 1 августа 2013 года Дмитрий Плесконос назначен членом Совета директоров QIWI plc в качестве независимого директора и членом комитета по аудиту.
QIWI – платежная система нового поколения в России и странах СНГ. Ей принадлежит интегрированная платежная система, позволяющая производить платежи по физическим, интернет- и мобильным каналам связи. Она включает в себя приблизительно 13 млн виртуальных кошельков, более 165 тыс. киосков и терминалов, и с ее помощью более 47 тыс. торговых компаний принимают ежемесячно платежи (в денежной и электронной форме) на сумму свыше 41 млрд рублей от более чем 60 млн клиентов, которые пользуются услугами ее сети не реже одного раза в месяц. Клиенты QIWI могут использовать наличные, карты предоплаты и другие способы безналичных расчетов для заказа и оплаты товаров и услуг как в магазинах, так и через Интернет.